पुर्तगालियों ने मलय द्वीपसमूह के लेसर सुंडा द्वीपों में तिमोर और मालुकु द्वीपों पर चौकियां स्थापित कीं। वर्तमान पूर्वी तिमोर के एक छोटे हिस्से पर यूरोपीय कब्जा 1769 में शुरू हुआ जब डिली शहर की स्थापना हुई और पुर्तगाली तिमोर उपनिवेश घोषित किया गया। 19वीं सदी के अंत तक पुर्तगाल के लिए पूर्वी तिमोर एक उपेक्षित व्यापारिक चौकी बना रहा जहां बुनियादी ढांचे, स्वास्थ्य और शिक्षा में न्यूनतम निवेश किया गया। चंदन मुख्य निर्यात फसल बना रहा और 19वीं सदी के मध्य में कॉफी का निर्यात महत्वपूर्ण हो गया। 20वीं सदी की शुरुआत में पुर्तगाल की कमजोर घरेलू अर्थव्यवस्था ने उसे अपने उपनिवेशों से अधिक धन निकालने के लिए प्रेरित किया जिसका पूर्वी तिमोर के लोगों ने विरोध किया।
1974 की पुर्तगाली क्रांति के बाद पुर्तगाल ने तिमोर में अपने उपनिवेश को प्रभावी रूप से छोड़ दिया और 1975 में पूर्वी तिमोरी राजनीतिक दलों के बीच गृहयुद्ध छिड़ गया। एक स्वतंत्र पूर्वी तिमोर के लिए क्रांतिकारी मोर्चा (Fretilin) ने अगस्त 1975 में तिमोरी डेमोक्रेटिक यूनियन (UDT) के तख्तापलट के प्रयास का विरोध किया और 28 नवंबर 1975 को स्वतंत्रता की एकतरफा घोषणा कर दी। इंडोनेशियाई द्वीपसमूह में एक साम्यवादी राज्य बनने की आशंका के कारण इंडोनेशियाई सेना ने दिसंबर 1975 में पूर्वी तिमोर पर आक्रमण कर दिया। इंडोनेशिया ने 17 जुलाई 1976 को पूर्वी तिमो
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